Пол Скоулз начал играть за юношескую команду "Manchester United" 8 июля 91 года и через 18 месяцев 23 июля 93 года получил сертификат профессионального игрока. Уже будучи юным игроком, Скоулз подавал большие надежды в юношеской и резервной командах "Manchester United", выиграв юношеский Кубок Английской Лиги в 92 году и взял серебро в том же Кубке годом позже. Он также был участником английской сборной для игроков до 18 лет, которая выиграла европейский чемпионат в 93 году. Его дебют в Лиге состоялся 24 сентября 94 года против "Испвича", в котором он отличился дважды, но "Manchester United" проиграл 2:3.
В сезоне 94/95 годов Пол стал основным игроком клуба, в отсутствие Эрика Кантоны (в следствие самоотстранения от футбола) и Марка Хъюза (в следствие травмы), заработав себе место в финале Кубка Англии. Однако Скоулз и "Manchester United" впервые за 5 лет, в конце сезона, остались даже без серебра в чемпионате. Следующий сезон имел более счастливую концовку, т.к. "Манчестер" "спустил по трубам" "Newcastle United" и выиграл свой третий за 4 года титул чемпиона Англии. Так Скоулз приобрел свой первый высший титул. В том же сезоне Пол был включен в стартовый состав на финальную игру Кубка Англии против "Ливерпуля", который "Manchester United" благополучно выиграл. Пол стал важным игроком в команде и его голы пришлись на решающую концовку сезона.
Пол также участвовал в "ЧМ98", забив мяч в ворота сборной Туниса в первом же матче. Он провел все 4 игры на этом, не очень удачном для сборной Англии, чемпионате. В марте 99 года, Пол стал первым игроком со времен Нормана Уайтсайда в 84 году, которому удалось забить гол в ворота сборной Италии у них дома. Пол также отличился в красивой игре против "Интера" на "Сан Сиро", которая закончилась со счетом 1:1. Следующим событием, вслед за миланским голом, стал его гол в ворота польской сборной, которую англичане обыграли на "Уэмбли" со счетом 3:1.
Несколько позже этих событий Пол объявил, что он и его жена Клэр ждут ребенка. На этом удача не оставляет его, и вот он уже забивает второй гол в успешном финале Кубка Англии против "Ньюкасла". Только предыдущие предупреждения вынудили Пола пропустить незабываемый финал Лиги Чемпионов против "Баварии", но это не помешало ему ощутить после матча приятную тяжесть "Кубка Чемпионов".